Showing chemical card for 5-hydroxyindole acetate (CFc000337650)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:31:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337650 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-hydroxyindole acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-hydroxyindoleacetic acid, also known as 5-hiaa or 5-hydroxy-1h-indole-3-acetate, belongs to indole-3-acetic acid derivatives class of compounds. Those are compounds containing an acetic acid (or a derivative) linked to the C3 carbon atom of an indole. 5-hydroxyindoleacetic acid is slightly soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 5-hydroxyindoleacetic acid can be found in a number of food items such as lemon thyme, green vegetables, alpine sweetvetch, and strawberry guava, which makes 5-hydroxyindoleacetic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 5-hydroxyindoleacetic acid can be found primarily in blood, cerebrospinal fluid (CSF), feces, and urine, as well as throughout most human tissues. In humans, 5-hydroxyindoleacetic acid is involved in the tryptophan metabolism. Moreover, 5-hydroxyindoleacetic acid is found to be associated with sepiapterin reductase deficiency, schizophrenia, friedreich's ataxia, and olivopontocerebral atrophy. 5-Hydroxyindoleacetic acid (5-HIAA) is the main metabolite of serotonin. In chemical analysis of urine samples, 5-HIAA is used to determine serotonin levels in the body . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 191.1834 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 191.058243159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | hydroxyindoleacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 54-16-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)CC1=CNC2=C1C=C(O)C=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H,3H2,(H,13,14) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as indole-3-acetic acid derivatives. Indole-3-acetic acid derivatives are compounds containing an acetic acid (or a derivative) linked to the C3 carbon atom of an indole. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Indoles and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Indolyl carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Indole-3-acetic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000763 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB001403 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000104 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 1760 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C05635 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 5-HYDROXYINDOLE_ACETATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 46167 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 5-Hydroxyindoleacetic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 2975 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 1826 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 27823 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||